Vendas On-line para qualquer país do mundo

Caros colegas,
Um amigo meu, abriu actividade no regime simplificado, e está a preparar um site para venda de calçado on-line.
Quer parametrizar o site de forma a emitir facturas, mas não sabe se tem de ser + iva ou isento de iva, dúvida que também tenho. Para além disso gostaria de saber se tem de entregar declarações do IVA "normais", ou se tem de se registar no Balcão Único (OSS) onde supostamente existe uma forma de entregar a referida declaração do IVA.
Como esta é uma área que me faz muita confusão, se me puderem ilucidar com o máximo de informação possível, agradeço desde já!!
Grato pela vossa ajuda!!
A. Martins