Mais valias de Imóveis

Boa tarde,
Tenho um cliente que casou em 2001. Entretanto depois de casados compraram um apartamento, e mais tarde quando começaram a ter alguns problemas compraram outro. Passado uns anos, em 2014 separaram-se e foram viver cada um para um dos respectivos apartamentos. Não fizeram partilhas até hoje nem se divorciaram. Entretanto desde 2014 que enviam os respectivos IRS's em separado, com a situação de "separados de facto". No final deste ano pretendem vender os dois apartamentos e com o valor dessa venda comprarem uma casa onde vão viver os dois novamente junto com os filhos. 
Pretendem saber se ficam isentos de Mais-valias nas vendas dos apartamentos, uma vez que a sua venda se destina a ser aplicada na compra de nova habitação própria e permanente. E o que devem acautelar para esse fim antes das vendas dos apartamentos e da compra da nova casa.
Obrigado a todos,

Só podem reinvestir o valor de realização, para efeito de isenção de mais-valias, daquela que é a sua habitação própria e permanente.

Para esse efeito convém saber qual desses imóveis é a morada fiscal deles e há quantos anos.

Boa tarde,
Tenho um cliente que casou em 2001. Entretanto depois de casados compraram um apartamento, e mais tarde quando começaram a ter alguns problemas compraram outro. Passado uns anos, em 2014 separaram-se e foram viver cada um para um dos respectivos apartamentos. Não fizeram partilhas até hoje nem se divorciaram. Entretanto desde 2014 que enviam os respectivos IRS's em separado, com a situação de "separados de facto". No final deste ano pretendem vender os dois apartamentos e com o valor dessa venda comprarem uma casa onde vão viver os dois novamente junto com os filhos. 
Pretendem saber se ficam isentos de Mais-valias nas vendas dos apartamentos, uma vez que a sua venda se destina a ser aplicada na compra de nova habitação própria e permanente. E o que devem acautelar para esse fim antes das vendas dos apartamentos e da compra da nova casa.
Obrigado a todos,