Na parte da segurança social não posso ajudar, na parte de fazer empresa ou não é assim:
Em termos de impostos, depende muito de que números a actividade vai atingir..., quanto maiores melhores, principalmente se o lucro for principalmente para reinvestir na empresa (para falar em concreto teria que ter uma ideia dos números), e ter a noção que actividade com contabilidade organizada e empresa é as melhores formas de optimizarem fiscalmente, mas se os valores forem pequenos a optimização perde-se ao pagar os honorários do TOC.
Em termos de responsabilida de, a empresa compensa se a empresa se a actividade tiver muitas ou complexas, tipo tiver que trabalhar com muitos trabalhadores, muitos contractos, tiver que lidar com muitas dívidas de clientes e fornecedores.. ., se a actividade for uma coisa simples, tipo dás os planos do produto ao cliente, recebes o dinheiro e prontos, não há a hipótese de nada correr mal, não vale a pena ter uma empresa, agora tipo tens uma clínica médica que dá tratamentos inovadores, algo corre mal e vai-se pedir responsabilida de, pode valer a pena que a pessoa a processar por exemplo a nível cível seja a empresa e não a pessoa individual...
Em termos de organização e controlo, convém ter tudo, privado e actividade, o mais separado e sério possível, mesmo que se trate de apenas cêntimos, se não for uma coisa muito grande e complicada basta ter uma conta bancária só para mexer com dinheiros da actividade, só meteres na contabilidade simplificada da actividade as coisas da actividade, controlares as coisas de forma a teres uma noção, por exemplo dos custos do carro qual é a parcela privada e da actividade, à medida que a complicação cresce, a necessidade da empresa cresce, se chegares a ter uma multinacional milionária não te safas sem uma holding...