Tudo isto depende de que funções vai exercer.
Nos mínimos dos mínimos precisa de contabilidade, pessoal e imobilizado.
Se bem que o imobilizado se safa com excell, no entanto é tão complicado e trabalhoso que pense bem se vale mesmo a pena o sacrifício.
Agora é analisar as propostas dos fornecedores e aí tem para todos os gostos...
Microsoft office / Libreoffice
Dependendo da sua escolha de programa de contabilidade poderá vir a ficar presa ao Microsoft office ou não, mas normalmente estas "prisões" ainda não é para o calibre de um CC pequeno.
Para o contabilista pequeno a principal diferença está mesmo no outlook, que dá para usar um serviço na internet...
Windows 10
Sem o internet explorer não se safa em certos e determinados sites do estado. Com o windows inferior ao 10 não se safa em termos de programas.
Cópias de segurança
Para começar dois ou três discos externos e fazer as cópias manualmente, para depois desligar os discos basta.
E a parte de desligar e remover os discos é importante pois muitos vírus que encriptam os computadores conseguem saltar entre drives mapeadas, incluindo drives externas e de rede.
Depois à medida que cresce vai precisar de um sistema robusto de cópias de segurança, esta sugestão é apenas para adiar a fortuna que vai ter que gastar e não gastar tudo ao mesmo tempo.
Passwords
São demasiadas e recomendo o kepass, que dá para gravar no seu computador e não grava na nuvem privativa do programa as passwords protegidas por palavra passe.