Bom dia colega,
Segundo referiu no email, o seu cliente detinha 49% do capital da empresa à qual debitou juros de suprimentos.
Ora segundo o disposto na alinea h) do artigo 97º do CIRC, estes rendimentos estão dispensados de retenção na fonte, desde que a entidade devedora seja detida em mais de 10% do capital pelo sujeito passivo, o que me parece ser o caso.
Espero ter ajudado.